Diddy é sobrinho e melhor amigo de Donkey Kong,  Ele ajuda o tio com o poder da sua inteligencia. A dupla torna-se poderosa com a soma do poder da força de Donkey com o poder da inteligência de Diddy.

Ele também é conhecido pelo jato que ganhou de Cranky Kong. Em suas aventuras é acompanhado, muitas vezes, pela namorada Dixie.

Juntos enfrentam piratas e fantasmas, sobrevivem em pântanos e acabam salvando muitos dias do tio. É muito habilidoso, mas tem muita dificuldade quando enfrenta um Kremling de elite, chamado Krusha.

Começou como aprendiz de Donkey Kong,  protegendo  enormes tesouros de Bananas,    escondidos nas Ilhas DK, dos ataques da poderosa organização criminosa, liderada pelo rei K. Rool: o Kremling Krew.

A maioria dos Kremlings, além de outras criaturas, fazem parte da organização.

Mario Bros  –  Princesa Peach  –  Bowser  –  Luigi